Прямых свидетельств не сохранилось. В XV веке думали, уверены были, что за три века до того алтарным образом в соборе служила та икона, которая хранится нынче в упомянутом уже присоборном музее, датируется началом XIII века, и носит прозвище «большеглазой Мадонны»; а также, что вскоре после битвы она заменена была другой, находящейся теперь в особой капелле близ средокрестья направо, построенной и роскошно изукрашенной, среди прочего и двумя статуями Бернини, по воле папы Александра VII из сиенского рода Киджи, в 1661 году. Могла бы именно эта Мадонна зваться большеглазой, с большим правом, чем первая, чьи глаза отнюдь не превышают обычного размера, но зовётся она «Мадонной обета» (del voto), и связано это с тем, что Младенец на этой иконе, благословляя правой рукой, в левой держит евангельский свиток, истолкованный молящимися как дарственная запись, знаменующая переход Сиены из рук человеческих в руки Матери и Сына, отныне охраняющих её. Когда это особое истолкование возникло, мы не знаем, но именно оно и могло быть причиной замены одного алтарного образа другим. Второй, как и первый, был некогда средней частью алтарной «спинки» (dossale) другие части которой в обоих случаях утрачены. Вышел он из мастерской первого известного нам по имени сиенского живописца Гуидо да Сиена, но не его рукой написан, и написан не раньше, чем лет через двадцать после битвы. Этот Гуидо Сиенский был главою школы и автором других дошедших до нас икон, в том числе двух богородичных — знаменитой, написанной для церкви Сан Доменико (с апокрифической датой 1221) в коммунальном дворце, и «доссале» с Мадонной и четырьмя святыми (когда-то их было шесть) в Пинакотеке (сиенской картинной галерее). Обе относятся к семидесятым годам, и та и другая гораздо выше качеством, чем Мадонна обета. Отчего же, спрашивается, не обратились к самому Гуидо, и ждали так долго, прежде, чем заказать икону его ученику?
Есть тут и ещё одна загадка. В рассказах о Монтаперти играет роль белый плат Богородицы. Он защита сиенцев. Белое знамя, белый туман над их лагерем внушают о нём мысль, становятся образами его. И вот на старейшей иконе плат этот есть, хоть и не очень заметён под тёмным плащом (мафорием). «Мадонна обета» его лишена, а головы обеих Мадонн, написанных Гуидо, именно белым платом весьма отчётливо покрыты. Деталь эта — не правило для икон того времени, а исключение. Флорентийским иконам она и вовсе чужда. Но мы знаем, что при Монтаперти сражались два флорентийских живописца — очень выдающийся Коппо ди Марковальдо, и менее заметный Мелиоре. Коппо был взят в плен сиенцами, но долго в тюрьме не просидел. 1261-ым годом помечена его большая Мадонна в сиенской церкви Ордена сервитов, Санта Мария деи Серви, для которой, по-видимому, и была написана. Лик Мадонны в начале следующего века подновили, но головной плат оставили ей прежний — большой и белый. Насчёт Мелиоре — неизвестно, попал ли он в плен, но во Флоренции, в музее Академии, есть его икона 1271-го года, на которой голова Мадонны покрыта длинным белым платом. Таков же головной убор Мадонн на иконах различных учеников Гуидо да Сиена — в сиенской Пинакотеке, в Ареццо, в Сан Джиминьяно. Чем же объяснить, что как раз сиенский собор такой иконы не получил, или получить не пожелал?