После продолжительного торга сделка была заключена. Два профессиональных брави согласились убить Лорензаччио за четыре тысячи золотых флоринов и пожизненную пенсию в сто флоринов. Одного из них звали Чеккино, другого — Бебо, они оба происходили из Вольтерры и были изгнаны из Тосканы за различные преступления. В случае успешного исхода предприятия их ожидала полная амнистия
Апология, которую написал после совершения своей «миссии» капитан Чеккино, подробно рассказывает историю убийства. Чеккино описывает, как он выслеживал свою жертву. Лорензаччио жил в одном из дворцов, стоящих на Кампо С. Поло, второй по величине площади в Венеции. Это место знакомо всякому, кому случалось итти пешком от Риальто к церкви Фрари. Чтобы лучше наблюдать за Лорензаччио, Чеккино свёл дружбу с башмачником, лавка которого выходила на площадь. Он просиживал там подолгу, пил вино и притворялся задремавшим. «Но только Господь знает, спал ли я на самом деле. Мой ум, по крайней мере, был всегда настороже»
28 февраля 1546 года Чеккино явился по обычаю на свой наблюдательный пост. «Я вошёл в лавку башмачника и оставался там до тех пор, пока не увидел, что Лоренцо подошёл к окну с салфеткой вокруг шеи — он причёсывался — и что в ту же минуту некий Джован Баттиста Мартелли, его телохранитель, вышел из дворца и вернулся назад. Сообразив, что они сейчас куда-то пойдут, я побежал домой приготовиться и взять оружие. Там я застал Бебо ещё в постели, в одну минуту поднял его, и мы побежали к месту засады, где эти люди должны были непременно пройти»
Через некоторое время Лорензаччио вышел из дому в сопровождении телохранителя Мартелли и своего молодого друга Алессандро Содерини. Перейдя площадь, они вошли в церковь Сан Поло. «Я стал настороже близ двери, — рассказывает Чеккино, — и вот, наконец, увидел, что Лоренцо вышел из церкви и пошёл улицей, а потом вышел и Алессандро Содерини. Я пошёл за ними, и, когда мы были в назначенном месте, я с кинжалом в руке забежал вперёд Алессандро и сказал: „Не бойтесь, Алессандро, и убирайтесь скорее к дьяволу, вы нам не нужны“. Он тогда крепко схватил меня за талию и за руку, и закричал изо всей мочи. Я увидал, что сделал ошибку, пожелав пощадить его жизнь, и тогда изо всех сил постарался вырваться и кинжалом, который я ещё держал высоко, ударил его, как было угодно Богу, в лоб, и оттуда потекло немного крови. Тогда он в страшном гневе так сильно потряс меня, что я упал навзничь — было скользко, потому что шёл маленький дождь. Алессандро обнажил свою шпагу и направил её прямо в меня, он попал мне в грудь, и хорошо, что у меня была под платьем двойная сетка из стали. Прежде чем я успел подняться, он ударил меня три раза, и не будь на мне стальной рубашки, конечно, он бы меня проколол, так как мне нечем было парировать. На четвёртом выпаде я оправился духом и телом, я бросился на него и нанёс ему четыре удара в голову, и он не мог мне ничего сделать, потому что мы сошлись вплотную. Он хотел закрыться от кинжала рукой или шпагой, всё ещё надеясь отбиться, но я нанёс ему удар в руку, где начинается кисть и куда не доходит рукав кольчуги, и начисто отрезал ему кисть руки. И тогда я нанёс ему ещё рану в голову, которая была последней, а он стал просить меня пощадить его ради Самого Бога, и я, заботясь о том, что делал Бебо, оставил его на руках проходившего мимо венецианца, который и стал его держать, чтобы он не свалился в канал