Началась осада, по началу не очень грозная. Ждали французской помощи; она пришла. Генрих II назначил своим наместником в Италии маршала Франции Пьеро Строцци, флорентийского изгнанника, злейшего врага медичейского дома. Опытный военачальник, гасконец Блез де Монлюк стал комендантом города. При радостных криках «Франция!», «Свобода!» — вот здесь они раздавались, на этих улицах и площадях — вошли в город 15 июня 54-то года его солдаты: гасконцы с длинными пиками, и пищалями вооружённые немцы. Но вскоре после этого Строцци был разбит при попытке заставить Мариньяно снять осаду. Он едва спасся сам. Дальнейшие подкрепления не приходили. Город теперь был плотно обложен со всех сторон. Козимо торопил своего полководца. Тот пошёл было на приступ — в сочельник — но был отбит; после чего решил город взять измором. Начались последние странные три с лишним месяца
Монлюк «Комментарии» свои (которые Генрих IV назвал «Библией солдата») писал через пятнадцать лет. Всё так же и тогда живо было в его душе восхищение сиенцами, защищавшими свой город. Беспечные эти люди, столь склонные ко всем весельям и забавам, казавшиеся ему полудетьми, — как храбро они дрались, с каким мужеством переносили самые жестокие лишения, как преданы были тому, что звали свободой, как любили старые свои камни, как готовы были жизнь за них отдать! Если б знал он о прежних «терзателях» и «крикунах», мог бы теперь спросить, где же они, эти неугомонные буяны? Но зрелищ, шума, веселья искали они и теперь, покуда не совсем исчезла надежда, покуда не изголодались вконец
Уже после того, как «лишние рты» — дети, больные, старики — дважды выводились за городские ворота (испанцы их гнали назад или убивали), 13-го января, на Кампо забавлялись ещё хороводной пляской, игрою в мяч, боевыми играми. Монлюк — они верили в его доблесть, избрали его «диктатором» — помнил, что глядя на эти игры не мог удержать слёз, и что кончились они криками «на стражу, на стражу»: все тотчас схватились за оружие и бросились к стенам, на свои посты. Умиляли его до слёз и сиенские дамы, такие миловидные, нарядные и отважные. Три женских батальона деятельно помогали бойцам. К середине февраля, по словам Монлюка, «не осталось в городе ни капли вина»; в марте пришёл к концу хлеб, съели последних крыс и кошек. «Так дотянули мы до восьмого апреля». «Ничего нам больше не оставалось, — пишет он, — как разве что есть друг друга»
Начались переговоры о сдаче. Через девять дней отряд Монлюка с барабанным боем, при развёрнутых знамёнах, выступил из города. Но и около семисот сиенских семейств не захотели оставаться под чужой управой, покинули город вместе с ним. «Где свободные сиенцы, там и Сиена!» Пешком, неся свой скудный скарб, добрались они до Монтальчино. В укреплённом и не сдавшемся этом городке просуществовала ещё четыре года Сиенская Республика
После мира в Като-Камбрези и эта последняя «свободная Сиена» вместе с Сиеной уступлена была Филиппом II герцогу Козимо и стала частью тосканского государства. Не Флоренция её одолела: сама Флоренция была покорена. Не было прежней, державной Флоренции, не стало и Сиены. Вот почему и сейчас, в это яркое весеннее утро, когда все уже проснулись и колокола зовут в церковь на Тройцын день, город этот, несмотря ни на что — для тех, кто знает его и любит — остаётся Спящею Красавицей