Сьена пережила свой век. В 1530 году, в день падения Флоренции, она легкомысленно торжествовала унижение своей исторической соперницы. Она гордилась своей свободой и самостоятельностью в то время как Флоренция была предана в руки Климента VII и Карла V. В представлении тогдашних сьенцев это было вторым Монтеаперти. Они приняли каприз истории за историческую справедливость. На самом деле конец Сьены был близок. В начале XVI века она оскудела творческими силами, — искусство величайшего из её тогдашних художников, архитектора Бальдассарэ Перуцци, навеяно Римом, живопись Беккафуми не свободна от слабости и дряблости, которой проникнута и живопись более знаменитого приёмного сына Сьены, Содомы. В политическом отношении существование маленькой самостоятельной республики, окружённой со всех сторон владениями папы и вассалов Карла V, было только странным недоразумением. Земли Сьены сделались убежищем всех изгнанников, всех, кому удалось спастись от папской виселицы и испанской плахи. Соседи Сьены смотрели на неё подозрительно. Карл V ввёл в неё, наконец, испанский гарнизон и приказал выстроить господствующую над городом цитадель, на стенах которой ныне устроен бульвар Лицца. С этой минуты дни сьенской свободы были сочтены. Сьена сделала героическую попытку освобождения. Она не привела ни к чему, но в этой последней борьбе в последний раз открылась светлая, благородная и прекрасная душа города, крещёная некогда на поле Монтеаперти, раскрытая в искусстве прошедших перед тем трёх столетий
В рассказе о конце Сьены с поразительной привлекательностью выступают все черты её исторического характера. Этот город внушал глубокую привязанность даже врагам. Когда в 1552 году Сьена восстала и принудила испанский гарнизон очистить город, все молодые благородные граждане её поднялись на стены, чтобы оттуда сказать прости своим неприятелям. Один из них, Октаво Соццини, обратился к капитану испанской армии, который последним выходил из городских ворот. «Синьор дон Францезе», сказал он, «теперь ты мой враг, но объявляю тебе, что ты поистине достойный рыцарь и что кроме того, в чём был бы вред для республики, я, Октаво Соццини, останусь навсегда во всём твоим другом и слугой!» Дон Францезе обернулся к нему и смотрел на него долго со слезами на глазах. Затем, обратившись ко всем сьенским гражданам, он сказал: «Храбрые жители Сьены, вы ещё раз совершили славный подвиг, но берегитесь же, ибо вы оскорбили очень могущественного человека!»
Испанский капитан был, разумеется, прав. Его повелитель, Карл V, не умел прощать мятежников. Гнев его не знал пределов, когда он услышал, что Сьена стала под защиту французского короля. Но Франция была далеко и мало чем могла помочь республике против императорской армии, предводимой флорентийским герцогом Козимо и искусным в военном деле маркизом Мариньяно. Надежды Сьены были вверены небольшому войску, которым командовал флорентийский изгнанник и маршал Франции Пьеро Строцци, сын Филиппо Строцци, убившего себя в тюрьме после неудачной попытки освободить Флоренцию от власти чужеземцев и поддерживаемой ими династии Медичи. Вначале Сьена имела успех, но решительное сражение окончилось её полным поражением. Битва разыгралась 2-го августа 1554 года на берегах ручья Сканагалло и на склонах холма носящего имя Поджио делле Донне. Исход её был решён изменой части французского вспомогательного отряда. Напрасно флорентийские изгнанники, сражавшиеся под зелёным знаменем с девизом из Данте «Liberta vo cercando ch’è si cara»*, выказали отчаянное мужество. Напрасно сьенская пехота сдерживала несколько часов с замечательным упорством натиск знаменитой испанской пехоты. Неравенство в силах, увеличенное изменой, погубило всё. Маленькая армия была почти целиком истреблена, и Пьеро Строцци, получивший несколько тяжёлых ран, едва успел спастись в Монтальчино
{* Libertà vo cercando ch’è si cara come sa chi per lei vita rifiuta (Pur. I. 71-72) — Свободы я ищу, этого столь драгоценного блага, / Как известно тем, кто кладёт за неё жизнь (перевод взят из публикации Энрикетты Караччоло в 158-м томе «Отечественных записок»)}