Вскоре после того, сопровождаемый двумя друзьями из благородных фамилий Сьены, он удалился в пустынную местность, где ныне стоит Монте Оливето. Начало обители было положено теми ямами в мягкой скале, которые вырыли собственными руками Бернардо Толомеи и его последователи. К ним вскоре присоединились другие, и усердным трудом этой кучки людей пустыня была превращена в цветущий оазис. Монастырская усадьба возникла ещё до кончины основателя, последовавшей в 1349 году, но в первые годы она не имела разумеется того внушительного вида, какой являет сейчас. Как трудолюбивые муравьи, оливетанские монахи год от года и десятилетие от десятилетия умножали, расширяли и украшали свои сооружения. К концу XV века монастырь приобрёл тот характер солидного благоустройства и довольства, который, несмотря на нынешнее упразднение и запустение, делает его более похожим на какой то учёно-хозяйственный институт, чем на жилище борющихся с собой отшельников
Художники разного рода были с ранних пор привлечены к украшению Монте Оливето Маджоре. Недурной живописью расписана зала капитула и рефекторий, а в церкви и в библиотеке знаменитый Фра Джованни да Верона делал восхитительнейшие интарсии. Но не ради этого посещают путешественники секуляризованный монастырь. Большой киостро его содержит один из грандиознейших фресковых циклов Италии, начатый Синьорелли, оконченный Содомой. Случайность соединила здесь, конечно, эти два, не имеющих ничего общего друг с другом, имени. Синьорелли был приглашён оливетанскими монахами в расцвете славы и таланта, в 1497 году. Привлечённый Апокалипсисом Орвьетского собора, он бросил работу, не окончив её. Восемь фресок его остались на стенах chiostro grande, изображающие различные эпизоды из жизни св. Бенедикта. Они сильно пострадали от времени и местами от реставраций, и всё же принадлежат к лучшему, что оставил нам прекрасный мастер. Не связанный здесь темой так, как в Орвьето, Синьорелли дал волю свободным своим впечатлениям жизни, краски, движения. С особенным удовольствием предался он, под предлогом изображения полчищ Тотилы, связанного с легендой о св. Бенедикте, живописанию разноплемённых наёмников, составлявших войско какого-нибудь современного ему кондотьера. Чисто по художнически Синьорелли был упоён краской и жестом военного лагеря кватроченто. Какие головы, какие наряды, какие фантастические и правдивые вместе с тем пейзажи недр Италии! Разноцветность военных одежд особенно пленяла художника, и с явно ощущаемой радостью писал он полосатые камзолы и в яркие лоскутья одетые ноги своих героев, то старых и беспощадно лукавых, то полных грубой и жестокой силы, то любующихся своей молодостью и высокомерной элегантностью. Он никогда вообще не боялся резкостей краски, здесь же в трёх сценах Тотилы прямо бьёт нас всей этой «варварской пестротой», и далёкие от того, чтобы ей ужаснуться, мы ему рукоплещем
В другой сцене, иллюстративное содержание которой ничтожно, Синьорелли выказал себя удивительным живописцем натурального. В комнате деревенской гостиницы, с закопчённым деревянным потолком и очагом в форме камина, обедают два белых монаха за уставленным яствами столом. Мальчик и две девушки прислуживают им, одна несёт блюдо, другая наливает вино. Хозяйка подымается кверху по внутренней лестнице, отдавая приказание третьей служанке, и в открытую дверь, на пороге которой дожидается слуга приезжих, врывается солнце. Встретить такую сцену в творчестве одного из величайших мастеров кватроченто, это ли не подарок! И я не знаю что в ней милее: живость ли воспоминания о прохладной в летние дни деревенской гостинице, подлинность солнца в открытой двери, движение служанки, наливающей вино и такой верной натуре во всём, в каждой складке своего подоткнутого платья, или может быть певучая грация другой женской фигуры, далеко вознесённой над простым жизненным наблюдением и столь же сладостно изгибающейся в угоду античным ритмам, как самые ритмические из фигур Боттичелли