Совершенную противоположность по личному характеру и художественному направлению с Фра Беато, представляет другой живописец из монахов, Филипп Липпи (1412-69). Жизнь его полна соблазнительных приключений и не делает чести нравам тогдашнего духовенства. Оставшись с детства сиротою, он был призрен в монастыре del Carmine, поступил в число братии, не чувствуя к тому ни малейшего призвания, и скоро обнаружил самые развратные наклонности. Церковные власти смотрели сквозь пальцы на его поведение, благодаря покровительству, которое оказывали ему Медичи. По словам Вазари, в молодости он удачно подражал Мазаччио; но эти произведения не сохранились до нашего времени
С семнадцати лет Липпи бросил мастерскую и принялся за самостоятельные работы. Лёгкость и нежность кисти в соединении с блестящим колоритом вполне объясняют причины сочувствия к нему в высшем флорентинском обществе. Подобно Фра Беато, он избирал исключительно предметы религиозного содержания, но смотрел на них вовсе не с идеальной точки зрения, а глазами светского и притом весёлого человека. Особенно нравились публике его Мадонны, под видом которых он изображал известных в городе красавиц, драпируя их в великолепные одежды. Между ними одна носит на себе черты молодой белицы, Лукреции Бути, которую Липпи бесстыдно похитил из женского монастыря в гор. Прато, где расписывал церкви. Напрасно настоятельница и сёстры обители пытались отнять эту девушку у развратного монаха. Он вступил с нею в открытую связь, выхлопотал-было через Медичи у папы разрешение оставить духовное звание и жениться, но потом раздумал и бросил свою жертву, когда она ему надоела. По словам биографов, любовные интриги и приключения Липпи беспрестанно подавали повод к скандалам. Несколько раз он был принуждён скрываться от грозившей ему мести и побоев у друзей своих Медичи, которые, забавляясь его остротами, вместе с тем удерживали его от излишеств. Наконец необузданная натура довела Липпи до гибели: он был отравлен в Сполето родственниками одной, обольщённой им, женщины. Незаконный его сын, Филиппино, принадлежит к числу замечательных живописцев второй половина ХV века
Самые интересные фрески Липпи сохранились в соборной церкви гор. Прато. Предметом их служат события из жизни Иоанна Крестителя и первомученика Стефана. Эти произведения, несмотря на изящные формы и свежесть колорита, не возбуждают религиозного или нравственного чувства в зрителе: фигурам праведников Липпи ещё придаёт энергию и некоторое величие; но женские лица изображает чувственными и пошлыми. Грубые наклонности мастера, быть может, невольно отразились на этих лицах. Предание говорит, что под чертами пляшущей Иродиады скрывается известная Лукреция, а под видом ангелов представлены её поклонники, шаловливые молодые люди. Кроме того Липпи поместил на фресках, для потехи толпы, портреты тосканских воров и разбойников. Во всём этом высказывается реальный и даже юмористический взгляд мастера на искусство. Если бы Липпи избрал не церковь, а другое место для своей деятельности и сюжеты из области жанра, подобное направление было-бы понятно и законно. Но самые крайние защитники свободы творчества согласятся, что художник должен обуздывать свою фантазию уважением к религиозным верованиям, когда он делает их главным предметом и целью творчества, или обязан по крайней мере сообразоваться с желаниями и понятиями верующих, для которых он работает. В этом смысле Липпи нередко выходил из границ церковной живописи и давал большой простор своим личным прихотям. Как любимцу Медичи, ему, разумеется, всё прощалось
Вероятно, от него ведёт начало школа художников, поставляющих главную задачу искусства не в служении народу, а в потворстве эпикурейским наклонностям зажиточных классов. Поданный им дурной пример оказался не слишком вредным для Флоренции только потому, что тамошняя публика, имея перед собою высокие образцы Мазаччио и Фра Беато, могла устоять против опасного соблазна. Позже и в других местах Липпи нашёл целые толпы усердных подражателей. В чистую область религиозного искусства мало-по-малу была занесена грязная примесь человеческих слабостей и пороков. Ещё более приобрели значение так-называемые скоромные сюжеты в живописи светской. Впрочем, Липпи не всегда увлекался крайностями грубого реализма. Многие из его произведений были, вероятно, написаны в светлые промежутки и без грешных мыслей; другие утратили, по крайней мере, для нас свой шуточный характер. С технической стороны этот мастер очень эффектен, краски его нежны, очертания тонки, только движения и позы несколько жеманны. Эти качества можно заметить и на последних его фресках в Сполетском соборе